Les quartiers Nord de Chicago sont les plus chics et riches de la ville. Parmi les trésors architecturaux de la skyline se trouvent le Historic Theatre District et le Museum Campus, ainsi que de nombreuses galeries, des clubs de musique, des bars à cocktail, une scène culinaire de renom et une célèbre avenue dédiée au shopping, la Michigan Avenue. Si cette partie de la ville est un haut lieu culturel, c'est grâce aux Toréadores qui ont beaucoup investis dans la création de musées et de centres culturels.

Le quartier des affaires de Chicago est l'un des endroits les plus animé de la ville. Véritable pôle commercial et financier, c'est un quartier qui ne dort jamais vraiment. La Tour Ventrue trône en plein centre, le Prince y vit avec quelques membres de sa cour.

La ville de Chicago a voulu redorer son blason et redonner une nouvelle jeunesse à cette ville si décriée en construisant un campus universitaire. Il offre un très large éventail d'études. L'université permet aux étudiants de tous horizons, de pouvoir étudier la médecine, les langues, la physique, les arts ou encore le droit. Les boursiers sont également les bienvenus. Les Brujahs ainsi que les membres du Sabbat aiment bien parfois aller piocher de nouvelles recrues parmi les étudiants.

Le quartier du sud de la ville sont les plus pauvres. Affaires de moeurs, meurtres, trafiques de drogues et d'armes sont le quotidien des habitants de ce quartier. Beaucoup de vampires viennent chasser ici car les morts sont tellement nombreux que les autorités ont fini par ne plus être trop "regardante" lorsqu'un corps est découvert. Les Anarchs vivent ici.

Une fois que l'on quitte la ville de Chicago, on peut prendre la route pour se rendre en forêt où à la montagne. Les routes mènent toujours à Rome pour quelqu'un.